Windows Web Server 2008にIIS 6時代のアプリを入れようとしたら、

指定されたパス ‘http://HOSTNAME/PATH’ は使用できません。Internet Information Server が実行されていないか、またはパスが別のコンピュータにリダイレクトされている可能性があります。
インターネット サービス マネージャでこの仮想ディレクトリの状態を調べてみてください。

と表示されて一向にインストールできなかった。
色々はまった結果、『IIS 6 メタベース互換』を役割サービスから追加インストールしてあげる事でインストールできるようになった。

IIS 6 メタベース互換は、メタベースを照会し構成するためのインフラストラクチャです。IIS 6 メタベース互換を使用すると、以前のバージョンの IIS から行こうされた、Admin Base オブジェクト(ABO)APIや Active Directory サービス インターフェイス(ADSI)APIを使用するアプリケーションやスクリプトを実行できるようになります。

とのこと。
IIS 6 メタベース互換のインストール後、特に再起動は求められないが再起動した方が良さげ。
再起動しないままIIS 6時代のWebアプリをインストールしようとしたらインストーラが最終段階で固まってしまった(たぶんIISからの応答待ち)。
その後はすこぶる快適に動いている（っぽい）